Se atribuye la realización de la Virgen de la Amargura a los imagineros Pedro Hernández y Antonio Díez en la primera mitad del siglo XVII. La Cofradía de la Vera Cruz encarga en 1615 a Pedro Hernández una imagen articulada que se utilizará para el acto del Descendimiento, junto con esta talla también encarga la imagen de una Dolorosa junto con la de San Juan y por último, las tallas correspondientes a la Tres Marías ante el sepulcro vacío. La Virgen de la Amargura corresponde a una Dolorosa que ya conoce la muerte de su hijo mostrando en su rostro un sereno dolor, con lágrimas que ruedan sobre sus mejillas. Es una talla de vestir en la que las manos, emergen entre los pliegues del atavío entrelazadas en actitud orante, llevando colgado de ellas, un rosario. La cabeza de la Virgen aparece coronada con una diadema. Dispone de varias indumentarias saliendo en procesión con manto y saya con bordados de oro y remates de pasamanería y cristal. El rostro aparece enmarcado con fina gasa de encaje que deja una mínima porción de cuello. La imagen procesiona en dos ocasiones durante la Semana Santa salmantina, el Lunes Santo, tras el paso del Cristo de los Doctrinos y el Viernes Santo, en el paso de “El Calvario” al pie de la cruz del Cristo de los Doctrinos, junto con la imagen de San Juan.
Natural de Salamanca (1585?-1665), Pedro Hernández comenzó su oficio de manos de su padre, carpintero. De ahí comienza una lenta formación que le llevará a Valladolid donde recibe la influencia de la escuela de Gregorio Fernández. Durante su madurez artística recibe numerosos encargos de imaginería religiosa, especialmente destinados a las iglesias de su ciudad natal y de localidades de la provincia. La Cofradía de la Vera Cruz cuenta con un buen número de tallas debidas a su mano. A pesar de ser un reconocido escultor, en los últimos años de su vida y a causa de los problemas de salud que le impedían realizar su trabajo, apenas salen obras de su taller, llegando su muerte en una situación económica precaria.
La imagen de la Virgen de la Amargura se venera habitualmente en la parte trasera de la Iglesia de la Vera Cruz
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