A lo largo de sus más de cinco siglos de existencia, la Cofradía de la Vera Cruz ha atesorado una extensa y valiosa colección de imaginería religiosa. Se detalla una enumeración de las obras de la Iglesia:
Sobre el arco de medio punto que conforma la portada renacentista de la Iglesia de la Vera Cruz, se abre una hornacina en la que se sitúa la imagen de la Inmaculada esculpida en piedra de Villamayor. Sebastián Dávila fue el autor, datando la obra de 1571
Santa Elena
La talla de Santa Elena de Constantinopla, madre del emperador romano Constantino es una imagen de 1,30 mts. de altura, atribuida al escultor salmantino Pedro Hernández en los primeros años del siglo XVII. Se trata de una talla de madera estofada en los ropajes que la visten con motivos vegetales. Se acompaña la imagen con una cruz, como símbolo de la recuperación de la reliquia de la Cruz Verdadera. Esta imagen solía salir en procesión en la festividad de la Santa Cruz, cada 3 de mayo.
San Benito de Palermo
San Benito de Palermo fue un monje franciscano italiano de padres africanos traídos como esclavos. De la talla existente en la iglesia poco se sabe. Solo la cercana relación de la cofradía con la Orden Franciscana puede explicar su existencia a través de alguna cesión o donación. La obra se halla expuesta en una hornacina situada sobre el acceso a la Capilla de los Dolores y en la actualidad se encuentra en un estado algo deteriorado.
