A lo largo de sus más de cinco siglos de existencia, la Cofradía de la Vera Cruz ha atesorado una extensa y valiosa colección de imaginería religiosa. Se detalla una enumeración de las obras de la Iglesia:
La escultura fue encargada por el cabildo de la Cofradía al escultor Sebastián Dávila en 1571 por cuyo trabajo recibió la cantidad de 16 ducados. La imagen está formalmente relacionada con la obra de Juan de Juni "la Virgen de los Frutos" de 1570 que se encuentra en el interior de la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción de Tudela de Duero y que también sirve de modelo para otras tallas de la misma advocación repartidas por la provincia de Salamanca.
La imagen representa a una Virgen que sostiene al niño Jesús en su brazo izquierdo. Este sujeta en su mano derecha una pequeña cruz que simboliza su destino. Los pliegues de los ropajes están trabajados con detalle, lo que confiere al autor una gran valía artística.
Poco se sabe de Sebastián Dávila. Trabajó en diversas obras menores de la Vera Cruz y se tiene constancia de que ya había fallecido en 1586. De su mano salen diversos bustos yacentes destinados a monumentos funerarios, como el de los Condes de Villagonzalo en la iglesia parroquial de dicha localidad, y posiblemente los bustos de los fundadores del Convento del Corpus Christi de Salamanca. No es extraña la influencia del escultor de origen francés Juan de Juni, por cuanto este gozaba de gran prestigio en los alrededores de Valladolid.
La talla de Santa Elena de Constantinopla, madre del emperador romano Constantino es una imagen de 1,30 mts. de altura, atribuida al escultor salmantino Pedro Hernández en los primeros años del siglo XVII.
Se trata de una talla de madera estofada en los ropajes que la visten con motivos vegetales. Se acompaña la imagen con una cruz, como símbolo de la recuperación de la reliquia de la Cruz Verdadera que, según cuenta la tradición, fue encontrada gracias a la insistencia de la Santa en el año 327 de nuestra era. Esta imagen solía salir en procesión en la festividad de la Santa Cruz, cada 3 de mayo sin que, desde hace ya varias décadas, haya vuelto a desfilar por las calles en tal ocasión. La última vez en la que desfiló la talla de Santa Elena fue el 1 de mayo de 2022, con motivo de la procesión extraordinaria que se organizó para la conmemoración de la llegada de la imagen de la Inmaculada Concepción de Gregorio Fernández a la cofradía.
San Benito de Palermo fue un monje franciscano italiano de padres africanos traídos como esclavos. Vivió en el siglo XVI y pese a su escasa formación académica se hizo famoso gracias a los diversos milagros que se le atribuyeron. Es un santo con mucha devoción en numerosos países americanos. Sus reliquias reposaban en la iglesia de Santa Maria de Jesús en las afueras de la ciudad siciliana de Palermo, hasta que un incendio en julio de 2023 destruyó completamente el santuario y la práctica totalidad de los restos del santo. De la talla existente en la iglesia poco se sabe. Solo la cercana relación de la cofradía con la Orden Franciscana puede explicar su existencia a través de alguna cesión o donación. La obra se halla expuesta en una hornacina situada sobre el acceso a la Capilla de los Dolores y en la actualidad se encuentra en un estado algo deteriorado.
San Pedro de Alcántara fue un fraile franciscano nacido en Alcántara (Cáceres). Estudio en la Universidad de Salamanca y tomó los hábitos franciscanos en 1516, orden religiosa en la que tendría un papel destacado a lo largo de su vida en el siglo XVI. Fue orientador y consejero de Santa Teresa de Jesús. La imagen de San Pedro de Alcántara no dispone de un origen conocido ignorándose la fecha de entrada en la cofradía así como el autor de la talla. Se encuentra en una hornacina en el lado de la epístola de la iglesia.
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